La vida del cantor en sus inicios se caracterizaba por un tono marcadamente escabroso, él mismo le confesó a su prometida Isabel del Valle haber vivido gran parte de su existencia a expensas de sus queridas.
Toda la historia de sus comienzos lo muestra muy vinculado al mundo prostibulario y sus adyacencias, siendo abundantes las anécdotas que lo describen en muy estrecha relación con las meretrices de los barrios bajos, de quienes era predilecto.
En buenos Aires es el preferido de madame Jeanne, dueña de un bar de camareras. Era también amante predilecto de la Ritana, esposa de un francés promotor de espectáculos en locales donde Gardel era habitué. Isabel del Valle sostiene que Jeanne y la Ritana serían la misma persona, que solía regalarle a su amante trajes de idéntico corte a los que usaba su marido.
Sin embargo hoy, a la luz de las investigaciones y de los documentos conocidos, esta relación no parece tener los ribetes romántico-sentimentales que muchos autores han querido ver. Por el contrario sobran presunciones como para suponer que Gardel se vio obligado a la apariencia formal de este noviazgo por causas muy distintas del amor.
Un año antes de su última gira por Colombia donde el artista pierde la vida y de aquel reportaje bogotano donde Gardel saluda a todo el publica de la america Latina y cuenta sobre las próximas películas y producciones que se filmarán para la Paramount. Gardel le escribía a Defino: «Asunto Isabel: Ya te dije que es para mí asunto terminado, definitivamente terminado y así debes considerarlo. Le mandé una carta rajante que espero será la última. Si quieren conservarme como amigo está bien, de lo contrario le corto la respiración sin mandarle más nada. Así debes decírselo, sobre todo a la familia. Te repito que quiero que des por absolutamente terminado este tema y que te hagas eco de mi manera de pensar ante esa gente. A ver si creen que estoy contratado con ellos para toda la vida. Si siguen cargándome se quedarán sin el pan y sin la torta, que elijan». Y en la postdata de esta carta fechada el 23 de abril de 1934, agrega: "Velo a Francisco (Maschio) que siga convenciendo a la preponte Isabel que me deje en paz, que bastante he hecho y hago con dejarle una casa y manteniéndola, se entiende hasta que se acomode, que si tengo que hacer el cretino." (Revista Tanguera, Bs. As. 1965).
Se le conoce además una escabrosa relación en París con una sexagenaria, la baronesa inglesa Sally de Wakefield, conocida en el ambiente como “Madame Cheseterfield” por ser dueña de la fábrica de cigarrillos “Craven”, que fue quien le financió sus primeras películas en Francia además de regalarle un imponente auto negro –Gardel aprendió a manejar en Francia-. Toda la colonia de habla hispánica veía con malos ojos la relación, ya que Gardel visiblemente vivía a sus expensas, motivando se le endilgara con el mote de “cafisho” como crítica.
Además resultaba común se le atribuyeran romances con sus compañeras de película. Así, Terig Tucci, hablando de la vida del cantor en Estados Unidos, lo menciona como “enamorado de Mona Maris”, compañera del film “Cuesta Abajo”. Hablando sobre el cantor, la destacada actriz reconoció que Gardel tenía “una seducción natural fuera de lo común, una atracción animal indescriptible”. Otro ejemplo fue el caso con Rosita Moreno, compañera en “Tango Bar”.
Pero en la contracara, y acaso para crear un misterio y una contradicción más en la personalidad de Gardel, se le reprochó también falta de virilidad, según aparentes declaraciones de su querido guitarrista Barbieri, ello nació del despecho de Aguilar, rechazado por una mujer que sólo deseaba el amor del cantor.
César Ratti - renombrado actor de la escena nacional a quien Gardel, adolescente, visitaba en su camarín - tiene una opinión confirmatoria.
En el curso de una nota aparecida en la revista Sintonía con la firma de Silvestre Otazú, Ratti afirma que Gardel «no era hombre de amores. Mas bien le fastidiaban las mujeres. Era demasiado hombre para desperdigarse virilmente en aventuras que podía tener tantas como quisiera. A él le gustaba la compañía de los hombres. Entre nosotros se sentía cómodo. Y era entre hombres, seguramente, entre quienes pasaba las horas más íntimamente felices de su vida. Ha corrido por ahí la leyenda de la incapacidad amorosa de Carlos. Es falsa. Se encargaron de propalarla las mujeres que no pudieron conquistarlo como se conquista a Don Juan». Y de inmediato agrega que Gardel «es el antidonjuán. Es decir la antítesis del héroe mítico a quien su incapacidad amatoria y su circunstancia sentimental y pasional, le crean una veleidad carnal de tipo femenino. No es hombre de amoríos. En el amor tiene recato, pudor de profunda masculinidad... pero cuando había mujeres, él tallaba solo».
En el Conte Rosso de regreso a Buenos Aires
